Urahara Kisuke sentiasa memakai cepu kayu Jepun tradisional dan topi berbentuk baldi lantas menyebabkan dia digelar "cepu-topi" (ゲタ帽子, geta-bōshi). Dia adalah seorang yang riang dan ceria tetapi amat serius dalam situasi tertentu. Walaupun bersikap demikian, pertuturannya sentiasa sopan dan beradab. Yoruichi juga mengatakan bahawa Urahara boleh bersikap keterlaluan jika terlibat dalam sesuatu subjek yang dia minati. Dia pernah menggelar dirinya sebagai "usahawan yang jujur, tampan dan miang". Dalam babak Bount (anime sahaja), apabila Shiba Ganju memanggil Urahara "orang tua", Kisuke menjawab bahawa dia seusia dengan kakaknya, Shiba Kūkaku.

Urahara boleh didapati berada berhampiran dengan lokasi berlakunya peristiwa yang penting tetapi tidak pernah masuk campur dan suka mengawal keadaan di sebalik tirai. Selepas insiden itu tamat (misalnya pertarungan antara Kurosaki Ichigo dengan Abarai Renji), dia akan muncul dan membantu mana-mana pihak yang sesuai. Setakat ini, dia banyak berpihak kepada watak protagonis. Dia juga nampaknya lebih banyak mengetahui tentang sesuatu perkara walaupun tidak mendedahkan hakikat ini dan telah menjalin hubungan dengan kebanyakan watak dalam siri ini. Peranannya banyak menjana kesinambungan kisah ini tetapi Urahara selalunya bertindak sebagai mangkin dan membenarkan orang lain menjalankan tanggungjawab tertentu bagi pihaknya. Dia merupakan seorang pemain pedang yang handal dan berkemampuan menggunakan serangan hebat. Dia juga dapat berlawan pada tahap yang sama dengan arrancar kelas Espada. Dia suka membina tanah lapang yang luas di tempat-tempat tersembunyi untuk menjalani latihan. Lokasi sedemikian dibina buat pertama kali di Soul Society supaya dapat berlatih dengan Yoruichi dan kawasan yang kedua dibina di bawah kedainya (di alam nyata) untuk tujuan yang sama.